Orlando on yksi Virginia Woolfin pidetyimmistä ja suosituimmista teoksista. Eriskummallinen elämäkerta kertoo nuoren aatelisen, Orlandon, elämästä. Teoksen aikana Orlando itse vanhenee vain 36 vuotta, mutta sillä välin ympäröivässä maailmassa aikaa kuluu satoja vuosia. Orlando alkaa 1500-luvulta Elisabetin ajasta ja päättyy vuoteen 1928, päivään jolloin kirja ilmestyy.
Matkan varrella Orlando ehtii tehdä kaikenlaista, muun muassa vaihtaa sukupuoltaan. Woolf leikittelee aikakausien kirjallisilla tyyleillä ja trendeillä ja kuvaa erilaisia tapahtumia historian varrelta. Orlando on parodiaa, kirjailijuuden kuvausta – Orlando haluaisi kovasti olla kirjailija – mutta myös terävää kuvausta naisten ja miesten välisistä eroista.
Orlandoa on myös kuvailtu pitkäksi rakkauskirjeeksi: Orlando muistuttaa tiettävästi aika lailla Vita Sackville-Westiä, jonka kanssa Virginia Woolfilla oli vuosikymmenen kestänyt rakkaussuhde, joka jatkui sen jälkeen pitkänä ystävyytenä.
Orlando on kestävä klassikkoteos ja edelleen lukemisen arvoinen. Tänä vuonna menehtyneen Kirsti Simonsuuren suomennos 1980-luvulta on niin ikään kestänyt hyvin aikaa.