Ollaan New Yorkissa, 1930-luvulla. Kieltolaki on ohi, samoin lama, mutta elämä on silti monille köyhää. Nuori Billy on suuntaamassa pikkurikollisen uralle, kasvaessaan Bronxissa. Lähistöllä on gangsteri Dutch Schultzin olutvarasto, joka on nuoren joutoväen ihailevan tarkkailun kohde.
Billy onnistuu tekemään Schultziin vaikutuksen ja pääsee osaksi tämän jengiä. Valitettavasti gangsterien aika alkaa olla ohi, kieltolain päättymisen tehtyä hallaa parhaille bisneksille. Billy pääseekin todistamaan Dutch Schultzin jengin vaivihkaista hiipumista ja viimeisiä aikoja.
Kirja alkaa vaikuttavalla kohtauksella, jossa Schultz eliminoi entisen palkkatappajansa klassiseen gangsteritapaan heivaamalla tämän järveen jalat sementtiin valettuina. Smokkipukuiset miehet hinaajassa — siinä kuva, josta Doctorow takakannen mukaan idean kirjaan sai.
Gangsterin oppipoika on tyylikkäästi kirjoitettu kirja, viehättävä näkymä 1930-luvun gangsterien maailmaan. Se ei ole aivan perinteinen gangsteritarina, vaan tarkkailee järjestäytynyttä rikollisuutta vähän vinosta näkökulmasta. Tarina on muuten pääpiirteiltään tosi, Dutch Schultz oli todellinen henkilö, kuten moni muukin kirjan henkilöistä. Billy sentään on Doctorow’n oma keksintö. Yllä linkitetty Dutch Schultzin elämäkerta paljastaakin kirjan tapahtumien puitteet, joiden päälle Doctorow on kehitellyt oman fiktiivisen juonensa.